Lungo via dottor Francesco Ambrosi, antico asse viario risalente all’epoca classica, sorge l’imponente Palazzo Gentile Labini Sylos dalla complessa configurazione volumetrica dovuta alla costruzione su strutture preesistenti, appartenenti in origine alla famiglia Verità.
Esternamente è caratterizzato dal bugnato bruno della pietra calcarea che conferisce un particolare effetto cromatico alla facciata. La pianta irregolare dell’edificio riflette le diverse fasi costruttive che ne hanno segnato la storia. La prima versione del palazzo fu completata nel 1599 da Giovanni Maria Gentile. Nel 1613 Giandonato Gentile vendette la proprietà a donna Eleonora Labini, sposa del nobile Teodoro Sylos, la quale ampliò il palazzo aggiungendo un secondo piano e il tetto a spioventi con mansarde alle estremità. I lavori furono affidati all’architetto siciliano Andrea Berti.
Il prospetto su via Ambrosi è caratterizzato da una muratura in conci regolari di pietra calcarea, con un bugnato irregolare interrotto da una cornice marcapiano, su cui poggiano le ampie finestre. Il portale, tipico dello stile rinascimentale, incorniciato da bugne a bauletto, reca in chiave lo stemma seicentesco della famiglia Labini. Poco più avanti, a destra del portale, si apre l’arco Labini, impreziosito dallo stemma della famiglia, che conduce a un’antica corte. Qui si trovano diverse abitazioni che evocano l’impianto medievale, caratteristico di questa zona sin dal XII-XIII secolo quando ospitava il quartiere ebraico.
Sul prospetto di via San Luca, la cornice marcapiano è interrotta da una balconata. Sul cantonale, nel secondo ordine, si trova uno stemma seicentesco incorniciato da un cartiglio, raffigurante un leone rampante poggiato su un viso di cherubino, emblema della famiglia Gentile, originari proprietari. L’androne d’ingresso, coperto da una volta a crociera, è decorato con pigne scolpite, simbolo di immortalità. Nel cortile interno si distingue un’elegante cisterna a muro in stile tardo-cinquecentesco. Il passaggio ai piani superiori avviene tramite una scala laterale, coperta da volte a crociera. Al piano terra, un tempo destinato a locali di servizio, rimesse e stalle, oggi si trovano abitazioni e uffici. La copertura è soffittata a capriate con rivestimento esterno in chianchette e manto in coppi. Dal portale si accede in un vasto androne voltato a crociera. Alla sinistra si sviluppa un’ampia marmorea scala che porta ai vani superiori.
Nel cortile è presente un elegante pozzo a muro con vera cilindrica, sovrastata da una nicchia a muro con terminazioni a voluta. In alcuni ambienti interni sono ancora visibili raffinate decorazioni in stile liberty, realizzate negli anni Venti del Novecento su progetto di Luigi Sylos. Pregevole è un piccolo altarolo, facente parte della cappella di famiglia (ambiente ora suddiviso) realizzato in pietra con dipinture in finto marmo. Su via San Luca la cornice marcapiano è interrotta da una balconata retta da gattoni mistilinei. Su via Pendile vi sono eleganti balconcini lobati poggianti su peducci.
